Карбонові кислоти: номенклатура та класифікація, основні властивості, отримання та застосування

Хімічні властивості

Таблиця основних властивостей карбонових кислот.

Кислотні властивості
Характерні кислотні властивості виявляються в реакціях з металами, гідроксидами та основними оксидами, а також при витісненні кислоти (слабшої) з солі. 2CH3COOH + Mg ⟶ (CH3COO)2Mg + H2 ch 3 cooh + koh ⟶ CH3COO ДО + H2O ch 3 cooh + NH4OH ⟶ CH3COONH4 + H2O 2CH3COOH + CaO ⟶ (CH3COO)2C a + H2O 2CH3COOH + Na2SiO3 ⟶ H2SiO3 + 2CH3COONa
Дисоціація
У водних розчинах поведінка монокарбонових аналогічно поведінці одноосновних: відбувається іонізація молекули з утворенням іона водню і карбоксилат іона. RCOOH ⟶ RCOO — + Н+
Відновлення
Відновлення до спирту відбувається за допомогою литийалюминийгидрида ( LiAlH4), а також при кип’ятінні в тетрагідрофурані. Плюсом відновлення в диборане (B2H4) є те, що процес йде в більш м’яких умовах і відновлення інших функціональних груп не відбувається (NO2, COOR і СN). CH3(CH2)4COOH + H2 → CH3(CH2)4CH2OH + H2O
Окислення
В атмосфері кисню відбувається окислення з виділенням вуглекислого газу і води. CH 3 COOH + 2 O 2 ⟶ 2СО2 + 2H2O
Декарбоксилювання
Насичені одноосновные ограніческіе з’єднання складно піддається декарбоксилюванню навіть при нагріванні з-за міцності зв’язку вуглець-вуглець:

  1. Відокремити карбоксильную групу можна сплавленням солі лужного металу з лугом.
  2. А також отримання вуглеводнів електрохімічним методом за реакцією Кольбе.
  1. CH3COONa + NaOH ⟶ C2H6 + Na2CO3
  2. 2RCOO— ⟶ 2CO2 + R–R +2е
Реакція етерифікації
Нагрівання в присутності H2SO4 спирту і карбонової кислоти призводить до складних ефірів CH 3 COOH + CH3CH2OH ⟶ CH3COOCH2CH3 + H2O
Утворення похідних
Заміщення гідроксильної групи іншою функціональною групою (Х) приводить до утворення речовин з загальною формулою RCO — X . Це можуть бути, наприклад:

  1. Хлорангидриды – при взаємодії з хлоридом фосфору ( PCl 5), а також з тіонілхлоридом ( SOCL 2).
  2. Аміди – при взаємодії з аміаком при нагріванні.
  1. Ch 3 cooh + PCl5 ⟶ CH3COCl + POCl3 + HCl або ch 3 cooh + SOCl2 ⟶ CH3COCl + HCl + SO2
  2. CH 3 COOH + NH3 ⟶ CH3CONH2 + H2O
Отримання ангідридів
Похідні загальною формулою R-C(O)-O-C(O)-R отримують міжмолекулярною дегідратацією карбонових органічних сполук. Реакція проходить в присутності водоотнимающего агента (P2O5). CH 3 COOH + CH 3 COOH ⟶ CH3 -C(O)-O-C(O)- CH3
Галогенирование
Взаємодія з галогенами на світлі призводить до утворення галогензамещенных (α-галогенкарбоновых) кислот. C2H5COOH + Br2 ⟶ CH3CH(Br)COOH + HBr або ch 3 cooh + 3Cl2 ⟶ C(Cl)3COOH + 3HCl
Дивіться також:  Марганець – хімічний елемент: що це таке, яка формула речовини і ступінь окиснення

Карбонові вважаються слабкими кислотами. При цьому монокарбонові слабкіше ді – і трикарбонових кислот. Заступники, які є донорами електронів, послаблюють кислотні властивості, а электроноакцепторные заступники підсилюють їх, як і кратні зв’язки. Чим далі заступник від карбоксильної групи, тим слабкіше його вплив.

До важливих властивостей таких похідних, як солі відноситься реакція отримання кетонів методом піролізу. Кальцієві, торієві або барієві солі при нагріванні до температури близько 300 °С перетворюються на кетони.