Хімічні властивості
Таблиця основних властивостей карбонових кислот.
Кислотні властивості | |
Характерні кислотні властивості виявляються в реакціях з металами, гідроксидами та основними оксидами, а також при витісненні кислоти (слабшої) з солі. | 2CH3COOH + Mg ⟶ (CH3COO)2Mg + H2 ch 3 cooh + koh ⟶ CH3COO ДО + H2O ch 3 cooh + NH4OH ⟶ CH3COONH4 + H2O 2CH3COOH + CaO ⟶ (CH3COO)2C a + H2O 2CH3COOH + Na2SiO3 ⟶ H2SiO3 + 2CH3COONa |
Дисоціація | |
У водних розчинах поведінка монокарбонових аналогічно поведінці одноосновних: відбувається іонізація молекули з утворенням іона водню і карбоксилат іона. | RCOOH ⟶ RCOO — + Н+ |
Відновлення | |
Відновлення до спирту відбувається за допомогою литийалюминийгидрида ( LiAlH4), а також при кип’ятінні в тетрагідрофурані. Плюсом відновлення в диборане (B2H4) є те, що процес йде в більш м’яких умовах і відновлення інших функціональних груп не відбувається (NO2, COOR і СN). | CH3(CH2)4COOH + H2 → CH3(CH2)4CH2OH + H2O |
Окислення | |
В атмосфері кисню відбувається окислення з виділенням вуглекислого газу і води. | CH 3 COOH + 2 O 2 ⟶ 2СО2 + 2H2O |
Декарбоксилювання | |
Насичені одноосновные ограніческіе з’єднання складно піддається декарбоксилюванню навіть при нагріванні з-за міцності зв’язку вуглець-вуглець:
|
|
Реакція етерифікації | |
Нагрівання в присутності H2SO4 спирту і карбонової кислоти призводить до складних ефірів | CH 3 COOH + CH3CH2OH ⟶ CH3COOCH2CH3 + H2O |
Утворення похідних | |
Заміщення гідроксильної групи іншою функціональною групою (Х) приводить до утворення речовин з загальною формулою RCO — X . Це можуть бути, наприклад:
|
|
Отримання ангідридів | |
Похідні загальною формулою R-C(O)-O-C(O)-R отримують міжмолекулярною дегідратацією карбонових органічних сполук. Реакція проходить в присутності водоотнимающего агента (P2O5). | CH 3 COOH + CH 3 COOH ⟶ CH3 -C(O)-O-C(O)- CH3 |
Галогенирование | |
Взаємодія з галогенами на світлі призводить до утворення галогензамещенных (α-галогенкарбоновых) кислот. | C2H5COOH + Br2 ⟶ CH3CH(Br)COOH + HBr або ch 3 cooh + 3Cl2 ⟶ C(Cl)3COOH + 3HCl |
Карбонові вважаються слабкими кислотами. При цьому монокарбонові слабкіше ді – і трикарбонових кислот. Заступники, які є донорами електронів, послаблюють кислотні властивості, а электроноакцепторные заступники підсилюють їх, як і кратні зв’язки. Чим далі заступник від карбоксильної групи, тим слабкіше його вплив.
До важливих властивостей таких похідних, як солі відноситься реакція отримання кетонів методом піролізу. Кальцієві, торієві або барієві солі при нагріванні до температури близько 300 °С перетворюються на кетони.