Органічні сполуки з карбоксильної групою СООН часто зустрічаються в природі і побуті. Без їх похідних ми не може вижити, а без всім відомого оцту не уявляємо собі життя. Без них неможливо отримати багатьох речовин, до яких ми звикли в побуті. Які хімічні властивості карбонових кислот, які їх види існують в природі, як їх отримати, де вони застосовуються і з якими речовинами реагують, розглянемо в цій статті.

Формула

Всі вони мають кислі властивості, тому що ця група легко відщеплює протон. Речовини містять вуглеводневий радикал. За нього і називається з’єднання: наприклад — CH3 – CH2 – COOH — пропановий. Формула карбонових кислот — R – СООН, де R — це вуглеводневий радикал.

Загальна формула

Залежно від вуглеводневого радикалу, який зв’язується з карбоксильної групою, існує така класифікація цих речовин:

• Ароматичні. Вони мають ароматичний радикал, найпростіша з них — бензойна.
• Аліфатичні (всі з’єднання, що не містять ароматичної групи), у тому числі ациклічні (з відкритою ланцюгом) і замкнуті. Існують граничні карбонові кислоти (насичені) і ненасичені (ненасичені, що мають подвійні і потрійні зв’язки). До них відносять оцтову, капронову та ін.
• Алициклические містять замкнуті кільця атомів вуглецю з різним ступенем насиченості.
• Гетероциклічні. У них поряд з вуглецем входять атоми інших елементів.

Існує класифікація карбонових кислот за кількістю атомів вуглецю: одноосновные, двухосновные і многоосновные.

Назви

Всі назви сполук з карбоксильної групою утворюються за найменуванням вуглеводню, наприклад:

• метанова (від вуглеводню метану СН4 утворилася кислоту НСООН — метанова);
• этановая — СН3СООН;
• пропановий — С2Н5СООН;
• 2-этилбутановая — CH3 – CH2 – CH – CH2 – СН3СООН.

Але деякі кислотні сполуки мають історичні, тобто тривіальні назви:

• мурашина — HCOOH;
• оцтова — ch 3 cooh;
• пропіонова — С2Н5СООН;
• масляна — С3Н7СООН;
• капронова — С6Н13СООН;
• стеаринова — С17Н35СООН;
• CH2=CH — СООН — акрилова;
• СН3 — (CH2)7 — СН=СН — (CH2)7 — СООН — олеїнова;
• НООС — СООН — щавлева.

Необхідно пам’ятати, що таке назва вживається поряд з основним.

Назви

Фізичні властивості

При знайомстві з класом карбонові кислоти фізичні властивості цих речовин дуже важливі.

1. Одноосновные кислоти мають набагато більш високу температуру плавлення і кипіння, ніж у відповідних вуглеводнів і спиртів. Так, температура плавлення НСООН трохи вище 8 градусів, а кипіння — більше 100 градусів. Розгалужені ізомери мають температуру плавлення нижче.
2. Хороша розчинність у воді. Зі збільшенням числа атомів вуглецю цей показник знижується: так, в 100 г води розчиняється лише 15 мг С9Н19СООН. Всі кислотні з’єднання з вуглецевим числом більше 10 практично не розчиняються у воді.
3. Нижчі сполуки являють собою рухливі легені рідини з різким запахом; бутанова (масляна) кислота має запах гіркого олії.
4. Речовини з розглянутого класу з кількістю атомів З 4 до 9 — маслянисті.
5. З’єднання з великою кількістю атомів З — тверді.

Застосовуючи карбонові кислоти, фізичні властивості їх потрібно враховувати в роботі.

Фізичні властивості

Хімічні властивості

Хімічні властивості карбонових кислот такі ж, що і в неорганічних;

1. Дисоціація у воді. Утворюється іон водню і карбоксилат іон. Найбільш сильною є метанова. Інші сполуки мають середню силу. Вона зменшується в міру зростання атомів С.
2. Реакція з металами: 2НСООН + → ()2 + 2.
3. Реакція з лугами: → 3 + 2.
4. Реакція з основним оксидом: 2НСООН +СаО → ()2 + 2.
5. Реакція з солями слабких кислот: 2СН3СН + 23 → 23 + 23. В цьому випадку утворюється натрію ацетат, а 23 випадає в осад.
6. Реакція з аміаком: С2Н5СООН + 3 → 254. В цьому випадку утворюється пропіонат амонію.
7. Взаємодія із спиртами: СН3СН + C2H5OH → СН3СС2Н5 + Н2О.
8. Вступають в реакції з галогенами з синтезом хлопроизводных карбонової кислоти та хлористого водню. Ця реакція відбувається разом з каталізатором — червоного фосфору. При окисленні хлором НСООН розкладається до вуглекислого газу і хлористого водню.
9. При впливі чистого кисню оцет окислюється до вуглекислого газу і води.

Корисне відео: карбонові кислоти — будова, номенклатура, ізомерія

Знаходження в природі

Всі ці речовини містяться в природі. Організми живих істот постійно контактують з кислотними сполуками..

Граничні карбонові кислоти можна виявити в такому вигляді:

1. Мурашина знаходиться в кропиві, отруту бджіл, виділеннях мурашки.
2. Оцтова утворюється під час оцтово-кислого бродіння.
3. Валеріанова знаходиться в коренях валеріани.
4. Капронова міститься в молоці кіз.
5. Міристинова міститься в приємно пахнуть частинах мускатного горіха.
6. Пальмітинова в значній кількості міститься в пальмовій олії.
7. Стеаринова — основа свинячого сала. Відноситься до дуже важливим жирним кислотних сполук.
8. Церотинова має велику кількість атомів С і є в восках.

Цікаво! Кислий смак який зіпсувався вина пояснюється саме наявністю в ньому оцту. А неприємний запах зіпсованого олії пояснюється тим, що в ньому у великій кількості знаходиться неприємно пахне С3Н7СООН.

У природі також поширені і двухосновные карбонові кислотні сполуки:

1. Кислий смак щавлю і ревеню пояснюється знаходженням у ньому щавлевой кислоти. Вона утворюється при розкладанні деяких амінокислот. У людському організмі при деяких обмінних захворюваннях може утворюватися нерозчинна кальцієва сіль цієї речовини.
2. При прожарюванні бурштину утворюється янтарна кислота.
3. Малоновая міститься в яблуках.
4. Глутаровая міститься в клейковини злакових. Звідси вона отримала свою назву.

Назв дуже багато, і по мірі розвитку науки їх кількість збільшується.

Цікаво! Гідроксикислоти синтезуються при молочнокислом зброджуванні вуглеводів. Звичне всім скисання молока з утворенням простокваші і кефіру — це не що інше, як природний синтез молочної кислоти. Той же процес відбувається при природному бродінні вина або пива.

Знаходження в природі

Як отримати

Отримання розглянутих речовин в промисловості має багато способів.

Розглянемо деякі з них:

1. Виділення з природних матеріалів — жирів, масел і воску.
2. Окислення насичених вуглеводнів. Происходит при підвищеній температурі, наприклад: 2СН 4 + 3О2 → 2 + 22.
3. Окислення вуглеводнів з подвійним зв’язком, наприклад = + О2 — СН3СОО.
4. Бензойну можна отримати таким шляхом: 565-CH3 + 6КМпО4 + 9H2SO4 → 5C6H5— + 3К2ЅО4 + 6МпЅО4 + 14H2O.
5. Мурашину можна синтезувати з допомогою таких реакцій: CO + NаOH → НCOON і HCООNа + H2SO4 → HCOOH + .

В умовах лабораторії розглянуті з’єднання можна отримати за допомогою таких реакцій:

1. Застосування солей: R – COONa + HCl → R – COOH + NaCl.
2. Розчинення відповідних ангідридів у воді: (R – CO)2 O + H2O → 2 R – COOH. Так можна отримати, наприклад, карбонову кислоту С2Н5ССОН.
3. Окислення альдегідів: R – COH + [O] → R – COOH.
4. Окислення спиртів: R – CH2 – OH + 2[O] → R – COOH + H2O.
5. З застосуванням ціаніду: СН3 – Вг + Na – C≡N → CH3 – CN + NaВr .

У всіх випадках символ R означає будь-вуглеводневий радикал.

Хімічні властивості карбонових кислот

Застосування органічних сполук

Застосування карбонових кислот широко поширена в промисловості та побуті. Так, НСООН володіє вираженими антибактеріальними властивостями. Застосовується для виготовлення клеїв, лаків, барвників. Складні ефіри речовини — це розчинники для пахучих речовин.

Цікаво! НСООН застосовується в харчовій промисловості як харчова добавка з кодом Е236. Добавка містить як консервант в кондитерських і консервованих, деяких молочних продуктах. Без неї неможливо нормально продезінфікувати пивні і винні бочки.

Відомий всім мурашиний спирт застосовується в медицині як протизапальний, болезаспокійливий засіб. Рефлекторно діє як подразник. НСООН використовується для підвищення терміну зберігання сіна, силосу, тому що ця речовина уповільнює процес гниття і розпаду органічних речовин.

Оцет знаходить широке застосування не тільки як добавка до їжі і для приготування консервів. З її допомогою можна легко синтезувати лаки, барвники для тканин. Величезні кількості СН3СООН витрачаються для вироблення широко використовуваного ацетатного волокна, пластмаси, кіноплівки, стійкої до займання та пожежі, отрут, органічного скла. Ацетати широко використовуються в сільському господарстві як ефективні отрутохімікати.

Незважаючи на огидний запах згірклого масла, С3Н7СООН використовується для терапії патологій травного тракту. Вона регулює кишкову перистальтику, сприяє розвитку корисних бактерій. Складні ефіри цієї речовини мають приємний запах, а тому вони застосовуються в якості основи для парфумерної композиції.

Стеарин і пальмітин використовують у процесі реакцій з гліцерином і утворює мило. Косметичні речовини швидко вбираються і не викликають алергії. У хімії застосовують одноосновные карбонові кислоти з більш високим вуглецевим числом.

Щавлева застосовується майже у всіх галузях промисловості завдяки унікальним властивостям.

Корисне відео: карбонові кислоти та їх солі

Висновок

Речовини з карбоксильної групою широко поширені в природі. Завдяки своїм властивостям вони широко застосовуються в побуті і в промисловості. Кількість цих з’єднання весь час зростає по мірі розвитку хімічної науки.