Винна кислота належить до класу карбонових кислот. Свою назву ця речовина отримала з-за того, що основним джерелом його одержання служить виноградний сік. При бродінні останнього відбувається виділення кислоти у вигляді погано розчинної калієвої солі. Основною областю застосування цієї речовини є виробництво продукції харчової промисловості.

Загальний опис

Винна кислота відноситься до категорії ациклічних двоосновний гидрокислот, у складі яких міститься і гидроксильная, та карбоксильна групи. Такі сполуки розглядають також як гідроксильні похідні карбонових кислот. Ця речовина має й інші назви:

• диоксиянтарная;
• тартаровая;
• 2, 3-дигидроксибутандиовая кислота.

Хімічна формула винної кислоти: С4Н6О6.

Для даного з’єднання характерна стереоизометрия, воно може існувати в 3 формах. Структурні формули винних кислот представлені на малюнку нижче.

Найбільш стійкою є третя форма (мезовинная кислота). D – і L – кислоти – оптично активні, але суміш цих ізомерів, взятих в еквівалентній кількості, оптично неактивна. Таку кислоту ще називають r – або i-винною (рацемической, виноградної). За зовнішнім виглядом дана речовина – це безбарвні кристали або білий порошок.

Місцезнаходження у природі

L-винна (RR-винна) і виноградна кислоти містяться у великій кількості у винограді, продуктах його переробки, а також в кислих соках багатьох фруктів. Вперше дане з’єднання було виділено з винного каменю – осаду, що випадає при виготовленні вина. Він являє собою суміш виннокислого калію і кальцію.

Мезовинная кислота в природі не зустрічається. Її можна отримати тільки штучним шляхом – при кип’ятінні в їдких лугах D – і L-ізомерів, а також при окисленні малеїнової кислоти або фенолу.

Фізичні характеристики

Основними фізичними властивостями винної кислоти є:

• Молекулярна маса – 150 а. е. м.
• Температура плавлення: o D – або L-ізомеру – 170 °С; o виноградної кислоти – 260 °С; o мезовинной кислоти – 140 °С.
• Щільність – 1,66-1,76 г/см3.
• Розчинність – 135 г безводного речовини на 100 г води (при температурі 20 °С).
• Теплота згоряння – 1096,7 кДж/(м∙моль).
• Питома теплоємність – 1,26 кДж/(моль∙°С).
• Молярна теплоємність – 0,189 кДж/(моль∙°С).

Кислота добре розчиняється у воді, при цьому спостерігається поглинання теплоти і зниження температури розчину.

Кристалізація з водних розчинів відбувається в гідратної форми (2С4Н6О6)∙ Н2О. Кристали мають форму ромбічних призм. У мезовинной кислоти вони призматичні або лускаті. При нагріванні понад 73 °С зі спирту кристалізується безводна форма.

Хімічні властивості

Винної кислоти, як і іншим оксикислотам, притаманні всі властивості спиртів і кислот. Функціональні групи –СООН і –OH можуть реагувати з іншими сполуками як незалежно, так і надавати взаємний вплив один на одного, що зумовлює хімічні особливості цієї речовини:

• Електролітична дисоціація. Винна кислота є сильним електролітом, ніж родоначального карбонові кислоти. Найбільшою ступенем дисоціації мають D – або L-ізомери, найменшою – мезовинная кислота.
• Освіта кислих і середніх солей (тартратом). Найбільш поширеними з них є: кисло-виннокислый і виннокислый калій, виннокислый кальцій.
• Формування хелатних комплексів з металами, що мають різне будова. Склад цих сполук залежить від кислотності середовища.
• Освіта складних ефірів при заміщенні –OH в карбоксильної групи.

При нагріванні L-винної кислоти до 165 °С в продукті переважають мезовинная і виноградна кислоти, в інтервалі 165-175 °С – виноградна, понад 175 °С – метавинная кислота, що представляє собою смолоподібні речовина жовтуватого забарвлення.

Виноградна кислота при нагріванні до 130 °С в суміші з соляною кислотою частково перетворюється в мезовинную.

Властивості солей

Серед характеристик солей винної кислоти можна виділити наступні:

• Кисла калієва сіль KHC4H4O6 (гідротартрат калію, винний камінь): o погано розчинна у воді і спирті; o випадає в осад при тривалій витримці; o має вигляд безбарвних дрібних кристалів, форма яких може бути ромбічної, квадратної, шестикутної або прямокутної; o відносна щільність – 1,973.
• Виннокислый кальцій CaC4H4O6: o зовнішній вигляд – кристали ромбічної форми; o погано розчинний у воді.
• Середня калієва сіль K2C4H4∙0,5 H2O, кисла кальцієва сіль CaH2 (C4H4O6)2 – хороша розчинність у воді.

Синтез

Існує 2 види сировини для отримання винної кислоти:

• виннокисле вапно (продукт переробки вичавки, осадових дріжджів, відходів виробництва коньячного спирту, з виноматеріалів);
• гідротартрат калію (утворюється в молодому вині при його охолодженні, а також при концентрування виноградного соку).

Накопичення винної кислоти у винограді залежить від його сорту і кліматичних умов, в яких він вирощувався (в холодні роки її утворюється менше).

Виннокислую вапно спочатку очищають від домішок промиванням водою, фільтруванням, центрифугуванням. Гидроторат калію подрібнюють на кульових млинах або дробарках до розміру частинок 0,1-0,3 мм, а потім переробляють вапно в реакції обмінного осадження з допомогою хлориду і карбонату кальцію.

Отримання винної кислоти проводиться в реакторах. Спочатку в нього заливають воду після промивання гіпсового шламу, потім завантажують винний камінь з розрахунку 80-90 кг/м3. Цю масу нагрівають до 70-80 °С, додають в неї хлористий кальцій і вапняне молоко. Розкладання винного каменю триває 3-3,5 год, після чого суспензію фільтрують і промивають.

З виннокислой вапна кислоту виділяють розкладанням H2SO4 в реакторі з кислототривкої сталі. Масу нагрівають до 85-90 °С. Надлишок кислоти в кінці процесу нейтралізують за допомогою крейди. Кислотність розчину при цьому повинна бути не більше 1,5. Потім розчин винної кислоти випарюють і кристалізують. Розчинений гіпс випадає в осад.

Області застосування

Застосування винної кислоти пов’язано в основному з харчовою промисловістю. Її вживання сприяє підвищенню апетиту, посилення секреторної функції шлунку і підшлункової залози, покращенню травного процесу. Раніше винна кислота широко застосовувалася в якості подкислителя, але в даний час вона витіснена лимонною кислотою (у тому числі у виноробстві при переробці дуже стиглого винограду).

Диацетилвиннокислый ефір використовується для поліпшення якості хліба. Завдяки його застосуванню збільшується пористість і об’єм хлібного м’якушки, а також термін його зберігання.

Основні області застосування винної кислоти зумовлені її фізико-хімічними властивостями:

• підкислювач і регулятор кислотності;
• антиокислювач;
• консервант;
• каталізатор сольвеолиза водою в органічному синтезі та аналітичної хімії.

У харчовій промисловості речовину використовують як добавки Е334 в такі продукти харчування, як:

• кондитерські вироби, печиво;
• овочеві та фруктові консерви;
• желе і джеми;
• слабоалкогольні напої, лимонад.

Метавинная кислота застосовується в якості стабілізатора, добавки для запобігання помутніння вина, шампанського і появи винного каменю.

Виноробство і пивоваріння

Від змісту винної кислоти залежить смак вина. Коли її занадто мало, то воно виходить несмачним. Таке часто спостерігається у винограду, вирощеного в теплих кліматичних умовах. При великій концентрації речовини напій набуває надто терпкий смак.

Винну кислоту додають в сусло, якщо її рівень не нижче 0,65% для червоних вин і 0,7-0,8% для білих. Коригування проводять до початку бродіння. Спочатку це роблять на дослідному зразку, потім невеликими порціями додають речовину в сусло. Якщо винної кислоти в надлишку, то проводять холодну стабілізацію. Інакше кристали випадають в осад у пляшках з товарним вином.

При виробництві пива кислоту використовують для відмивання культурних дріжджів від диких. Зараження пива останніми є причиною його помутніння і шлюбу. Додавання навіть невеликої кількості винної кислоти (0,5-1,0%) знешкоджує ці мікроорганізми.