Військовий похід
Прийнявши регентство, Рюрикович став планувати військовий похід на Київ, який відбувся в 882 році. Об’єднання Києва і Новгорода в єдину державу давало неймовірне перевагу князя і народу, адже тоді вони могли заявити про себе як про повноцінну країні і претендувати на відповідне ставлення до себе.
Однак не тільки місто на Дніпрі було метою, по дорозі Рюрикович прийняв стратегічно важливе рішення – закріпитися у містах по дорозі. Це не тільки посилювало його авторитет і потужність його війська, але й дозволяло в майбутньому взяти під свій контроль весь торговий шлях з варяг у греки, що було економічно важливим і прибутковою справою.
Слідуючи з Новгорода, Олег захопив два важливих центру – Смоленськ і Любеч, весь шлях від північної столиці до центральної був з’єднаний, а в містах правили свої намісники. У своєму війську князь налічував безліч племен: варягів, чудь, словен, мерю, весь, кривичів. Спускаючись від Смоленська по річці Дніпро вниз, він досяг з військом Києва, проте не став вступати у відкриту конфронтацію, не бажаючи втрачати своїх воїнів.
Він переодягнув своїх воїнів у купців і посадив їх в човна трохи вище міста. Кожен караван, пропливаючи по Дніпру, повинен був платити киянам (шлях з варяг у греки), тому князі виходили за межі міста для отримання данини.
Цього разу, бажаючи отримати данину з купців, Аскольд і Дір потрапили в оточення новгородців. Олег запропонував їм здатися самостійно і передати йому престол, аргументуючи це тим, що вони не відносяться до князівського роду, як він. Коли вони відповіли відмовою, Олег наказав воякам убити зрадників. Городяни взяли зміну влади спокійно, дозволивши Олегу зайняти престол.
Цей військовий похід дозволив князю підпорядкувати собі торговий шлях із варяг в греки – він починався зі Скандинавії і річок Північно-Заходу і проходив по річці Дніпро до Чорного моря і Константинополя, столиці Візантії. Після захоплення об’єднав території князь почав займатися їх розширенням, підпорядкувавши собі навколишні племена – древлян і сіверян, а після радимичів.
