Класифікація моносахаридів по функціональним групам

До моносахаридам належать багатоатомні альдегидо – або кетоспирты, тобто вони містять кілька гідроксильних груп і одну з двох функціональних груп – кето – або альдегидную. Якщо до складу монозы входить альдегідна група, її називають альдозой, якщо кетонная – кетозой.

Наприклад, до моносахаридам відноситься вуглевод, що складається з 6 вуглецевих атомів – гексоза, він буває у вигляді двох структурних ізомерів – альдогексозы і кетогексозы. Перший з них відомий під назвою глюкоза, другий – фруктоза.

Серед моноз в природі більш поширені альдопентозы і альдогексозы, тобто з’єднання з п’яти або шести вуглецевих атомів, що містять альдегидную групу.

Класифікація моносахаридів генетичного ряду (D, L)

Всі моносахариди містять асиметричні атоми – атоми вуглецю, пов’язані з чотирма різними заступниками. У структурних формулах такі атоми зазвичай відзначають зірочкою. Наявність асиметричних атомів в речовині зумовлює просторову ізомерію, тобто різне розташування в просторі груп –ВІН і –М стосовно вуглецевого ланцюга.

Наприклад, найпростіший представник моноз гліцериновий альдегід має один асиметричний атом вуглецю і може знаходитися у вигляді двох просторових ізомерів. У одного з них група –ВІН розташована праворуч від вуглецевого ланцюга і його навали D-гліцериновий альдегід (від лат. dexter – правий). У іншого група –ВІН розташована ліворуч і його називають L-гліцериновим альдегидом (від лат. leaves – лівий).

Всі просторові ізомери моносахаридів також ділять на D і L. Для визначення, до якого генетичного ряду належить моносахарид, його просторову будову порівнюють з будовою гліцеринового альдегіду. Значення має конфігурація останнього, рахуючи від альдегідної групи, асиметричного атома вуглецю.

Якщо групи –ВІН і –Н розташовані тут так само, як у D-гліцеринового альдегіду, цей моносахарид відносять до D-генетичному ряду, якщо вони розташовані, як у L-глицеральдегида до L-ряду. Переважна більшість зустрічаються в природі сахаридів відноситься до D-генетичному ряду.

Кількість просторових ізомерів вважають за формулою Фішера: N=2n, де n – число асиметричних атомів вуглецю.