Моносахариди (монозы) мають величезне значення в природі. Найпоширенішими моносахаридами є глюкоза, фруктоза, галактоза. Моносахариди за хімічною будовою належать до вуглеводів, що не піддаються гідролізу. Всі монозы містять кілька гідроксильних і одну карбонильную групу.

Класифікація моносахаридів за кількістю атомів вуглецю

До моносахаридам відносяться сполуки, що містять від 3 до 8 вуглецевих атомів. За кількістю атомів вуглецю у своєму складі вони поділяються так:

• триозы (два представника – гліцериновий альдегід і диоксиацетон);
• тетрозы (три представника – еритрулоза, эритроза і треоза);
• пентозы (наприклад, рибоза, арабіноза, ксилоза);
• гексозы (наприклад, глюкоза, галактоза, фруктоза);
• гептозы (наприклад, манногептулоза);
• октозы (наприклад, глюкооктоза).

Моносахариди, які містять більше 8 атомів карбону, в природі не зустрічаються.

Класифікація моносахаридів по функціональним групам

До моносахаридам належать багатоатомні альдегидо – або кетоспирты, тобто вони містять кілька гідроксильних груп і одну з двох функціональних груп – кето – або альдегидную. Якщо до складу монозы входить альдегідна група, її називають альдозой, якщо кетонная – кетозой.

Наприклад, до моносахаридам відноситься вуглевод, що складається з 6 вуглецевих атомів – гексоза, він буває у вигляді двох структурних ізомерів – альдогексозы і кетогексозы. Перший з них відомий під назвою глюкоза, другий – фруктоза.

Серед моноз в природі більш поширені альдопентозы і альдогексозы, тобто з’єднання з п’яти або шести вуглецевих атомів, що містять альдегидную групу.

Класифікація моносахаридів генетичного ряду (D, L)

Всі моносахариди містять асиметричні атоми – атоми вуглецю, пов’язані з чотирма різними заступниками. У структурних формулах такі атоми зазвичай відзначають зірочкою. Наявність асиметричних атомів в речовині зумовлює просторову ізомерію, тобто різне розташування в просторі груп –ВІН і –М стосовно вуглецевого ланцюга.

Наприклад, найпростіший представник моноз гліцериновий альдегід має один асиметричний атом вуглецю і може знаходитися у вигляді двох просторових ізомерів. У одного з них група –ВІН розташована праворуч від вуглецевого ланцюга і його навали D-гліцериновий альдегід (від лат. dexter – правий). У іншого група –ВІН розташована ліворуч і його називають L-гліцериновим альдегидом (від лат. leaves – лівий).

Всі просторові ізомери моносахаридів також ділять на D і L. Для визначення, до якого генетичного ряду належить моносахарид, його просторову будову порівнюють з будовою гліцеринового альдегіду. Значення має конфігурація останнього, рахуючи від альдегідної групи, асиметричного атома вуглецю.

Якщо групи –ВІН і –Н розташовані тут так само, як у D-гліцеринового альдегіду, цей моносахарид відносять до D-генетичному ряду, якщо вони розташовані, як у L-глицеральдегида до L-ряду. Переважна більшість зустрічаються в природі сахаридів відноситься до D-генетичному ряду.

Кількість просторових ізомерів вважають за формулою Фішера: N=2n, де n – число асиметричних атомів вуглецю.

Моносахариди-пентозы

До моносахаридам відносяться кетопентозы і альдопентозы. Альдопетозы мають три асиметричних атоми, тому існують у вигляді восьми просторових ізомерів: D-рибоза і L-рибоза, D-арабіноза і L-арабіноза, D-ксилоза і L-ксилоза, D-ликсоза і L-ликсоза.

У кетопентоз кетонная група може розташовуватися у другого або третього атома вуглецю. 2-кетопентозы мають два асиметричних атоми вуглецю, тому мають чотири ізомерів: D-рибулоза і L-рибулоза, D-ксилулоза і L-ксилулоза. 3-кетопентозы мають один асиметричний атом вуглецю і два просторових ізомерів: сін-3-кетопентоза і анти-3-кетопентоза.

Найважливішими пентозами є дезоксирибоза і рибоза, що відносяться до моносахаридам, що входять до складу нуклеїнових кислот. У природі також часто зустрічається D-ксилоза (деревне цукор), яка входить до складу полісахаридів-пентозанів, і L-арабіноза, що входить до складу геміцелюлоз.

Моносахариди-гексозы

Гексозы з усіх моносахаридів найбільш поширені в природі. Наприклад, найбільш поширений вуглевод – глюкоза – відноситься до моносахаридам гексозам. Вони зустрічаються і в рослинних і тваринних клітинах, як у вільному вигляді, так і у зв’язаному у складі полісахаридів. Наприклад, глюкоза входить до складу лактози – молочного цукру, сахарози і полісахаридів – крохмалю, целюлози і глікогену. Глюкоза має виключне значення в природі.

Гексозы, як і інші моносахариди, ділять на альдозы і кетозы. З альдогексоз найбільш відомі глюкоза, маноза і галактоза. На зображенні представлені альдогексозы D-генетичного ряду.

Найвідомішим представником кетогексоз є фруктоза (плодовий цукор). Її особливість – це можливість надходити в клітини організму людини без участі інсуліну. На зображенні представлені кетогексозы D-генетичного ряду.