Циклічні сполуки

У циклічному з’єднанні обертання між вуглецевої одинарним зв’язком обмежена. Таким чином, для цього типу сполук також можлива ізомерія, якщо до кожного вуглецю приєднуються дві різні групи. Існує два ізомеру 1,2-диметилциклопропана.

Один з них являє собою цис-ізомер, де дві метильної групи знаходяться на одній стороні, а інша являє собою транс-ізомер, де дві метильної групи знаходяться на іншій стороні.

Геометричні ізомери відрізняються за своїм фізичним властивостям. Це пов’язано з формою ізомерів і загальним дипольним моментом. Наприклад, вони відрізняються точкою кипіння. Точка кипіння цис – і транс-ізомерів 1,2-дихлорэтилена становить 60,3 °C і 47,5 °C, відповідно.

В цис-ізомері присутність двох дипольних зв’язків (C-Cl) дає загальний молекулярний диполь. Це призводить до міжмолекулярним диполь-дипольним силам. Для цієї сили цис-ізомер має більшу температуру кипіння, ніж транс-ізомер, де дві дипольні зв’язки (C-Cl) скасовано із-за їх положення в протилежному напрямку.

Причина, по якій неможливо обертати вуглець-вуглецевий подвійний зв’язок, полягає в тому, що є два зв’язки, що з’єднують атоми вуглецю разом і доведеться розірвати зв’язок pi. Зв’язку pi утворюються при бічному перекритті між p-орбіталей. Якщо спробує повернути вуглець-вуглецевий подвійний зв’язок, p-орбіталі більше не будуть вибудовуватися в лінію, і тому зв’язок pi буде порушена. На це витрачається енергії, і це відбувається тільки в тому випадку, якщо з’єднання сильно нагрівається.