Що таке геометричний ізомер?

Вуглець-вуглецева подвійна зв’язок

Ізомери являють собою дві молекули, які мають один і той же атомний склад, але не ідентичні. Атоми в двох изомерах можуть бути пов’язані в іншому порядку (структурна ізомерія), або можуть бути пов’язані таким же чином, але мають іншу орієнтацію – просторову стереоизомерию.

Структурний і геометричний ізомер в особливих випадках – стереоизомер, має відповідати двом вимогам:

  • Існує обмежене обертання в молекулі.
  • Обидва атома, які беруть участь у обмежувальної зв’язку, мають до них дві різні функціональні групи.

    • Загальним прикладом обмеженого обертання є вуглець-вуглецева подвійний зв’язок. Ці зв’язки включають зв’язок pi, в більшості умов їх розривати не вигідно.

    Геометричні ізомери мають структуру, яка впливає на фізичні властивості з’єднання.

    Система Cis/Trans

    Іменування Cis/Trans є найпростішою системою сполук. Спочатку ідентифікується найдовша вуглецева ланцюг в молекулі, а потім ідентифікуються функціональні групи, що представляють інтерес. В цис – ізомері дві розглянуті групи знаходяться на одній стороні подвійного зв’язку (cis означає “на тій стороні” на латині). В транс – ізомері дві розглянуті групи знаходяться на протилежних сторонах подвійного зв’язку (транс означає поперек латинської мови). Наприклад, два різних геометричних ізомерів бутена-2.

    Дивіться також:  Передумови виникнення теорії Дарвіна - наукові, соціальні та економічні

    Обидва атома з подвійним зв’язком мають ті ж дві групи, що і ці дві групи, але вони на одному з подвійних вуглеців відрізняються один від одного. Завдання ускладнюється у міру того, як бічні ланцюги і функціональні групи стають більш складними.

    В офіційній системі іменування IUPAC використовується позначення E/Z. Специфічної зв’язку між цис/транс і E/Z немає, і ці дві системи не є взаємозамінними. Позначення E/Z використовує правила пріоритету Cahn-Ingold-Prelog, і вважаються більш надійними. Назва IUPAC для фумарової кислоти являє собою транс-ізомер з формулою HO2CCH=CHCO2H, а малеїнова кислота являє собою цис-бутендиовую кислоту.

    IUPAC – це Міжнародний союз чистої та прикладної хімії, який встановлює міжнародні правила і стандарти для позначення хімічних речовин на всіх мовах.

    Сторінка: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10