Телебачення

Багатьом Олександр відомий насамперед як талановитий телеведучий. За своє життя він вів десятки рейтингових телепроектів на різних каналах. Вперше в якості провідного його побачили в передачі «Рок-урок», що вийшла на екрани в 1993 р.

У 2000-х роках найбільш значущими проектами за участю Олешко були «Домашні казки» (2007-2008), «Хвилина слави» (2009-2014) і «Велика різниця» (2008-2014). В останній програмі він спільно з Нонною Гришаєва спародіював десятки російських зірок.

З 2014 по 2017 роки шоумен вів програму «Точнісінько», де учасники перевтілювалися в знаменитих людей. Варто зауважити, що не всі члени журі були задоволені роботою Олександра.

Так Леонід Ярмольник висловив своє невдоволення Олешко. Ярмольника обурювало, що ведучий часто перебивав його і інших колег, коли члени суддівської бригади коментували виступи учасників. У 2017 р. Олександр перейшов працювати з «Першого каналу» на «НТВ», де йому довірили вести розважальну передачу «Ти супер! Танці».

Пізніше Олешко був ведучим програм «Вустами немовлят», «Радіоманія», «Добра хвиля», «Всі зірки для коханої», «Гуморина» та багатьох інших.