Театр
Ставши дипломованим актором, в 1999 р. Олександра Олешко прийняли в трупу Московського академічного Театру сатири. У наступному році він влаштувався працювати в знаменитому «Современнике», в якому пробув близько 10 років.
Тут Олександр зіграв Епіходова з «Вишневого саду», Федотика з «Трьох сестер», Кулігіна з «Грози» і багатьох інших персонажів. В якості запрошеного артиста він також неодноразово виступав на сцені Державного академічного театру ім. Е. Вахтангова.
Олександр Олешко у виставі «Мадемуазель Нітуш»
Робота в постановці «Мадемуазель Нітуш» принесла Олешко першу нагороду – «Золоту чайку».
У 2018 р. артист спільно з Олександром Ширвіндтом і Федором Ягнятком удостоївся премії «Московського комсомольця» в категорії «Кращий акторський ансамбль». Це тріо блискуче зіграла у виставі «Де ми?».