Кар’єра за «Кальярі»

29 травня 2008 року Массіміліано був оголошений новим головним тренером «Кальярі» в Серії А, замінивши Давіде Баллардіні. Незважаючи на невдалий старт з п’ятьма поразками в перших п’яти матчах, тренер залишився в клубі, так як власник Массімо Челлино «червоно-синіх» Аллегрі вирішив дати ще один шанс. До грудня команда піднялася до середини таблиці.

9 грудня після домашньої перемоги 1:0 над Палермо «Кальярі» оголосив про продовження попереднього дворічного контракту з Массіміліано Алегрі 1 червня 2011 року.

Сезон 2008-09 «Кальярі» завершив на вражаючому дев’ятому місці, що було сприйнято як величезний результат, тому як в складі команди не було висококласних і досвідчених гравців. Такі результати призвели Алегрі до нагородження трофеєм Panchina D’oro (Золота лавка), який присуджується найкращому тренеру згідно з голосуванням всіх тренерів Серії А.

У наступному сезоні Алегрі знову виграв приз кращого тренера Серії А. Склад клубу перебував у критичному стані, тому як пішов провідний нападник Аквафреска, а також були розпродані Давид Бьондини, Федеріко Маркетті та Андреа Коссу. Тим не менш Массіміліано зумів вибудувати чітку тактичну лінію, щоб гідної закінчити італійський чемпіонат.

13 квітня 2010 року «Кальярі» усунув Алегрі від керівництва клубом, незважаючи на гарне дванадцяте місце з 40 очками в сезоні. На його місце був призначений тренер молодіжної команди Джорджіо Меліс.