Німецька окупація
У роки окупації 70-річний Піддубний служив маркером у міській більярдної. На пропозицію нацистів поїхати в Німеччину, щоб готувати німецьких атлетів, Іван Піддубний відповів: «Я – російський борець. І їм залишуся.»
Більш того, Піддубний демонстративно носив орден Трудового Червоного Прапора, яким дуже пишався. Німці, знаючи про досягнення великого борця, закривали на це очі.
Цікавий факт, що в голодні роки Великої Вітчизняної війни Піддубний страждав від недоїдання. Він писав у Єйську міськрада:
«По книжці я отримую 500 грамів хліба, яких мені не вистачає. Я прошу додати мені ще 200 грамів, щоб я міг існувати. 15 жовтня 1943 року»
Він просив допомоги у Ворошилова, але відповіді з Москви так і не дочекався.
Піддубний на тлі плаката з його зображенням
Після закінчення війни він продовжив виступати перед публікою. І хоча йому раніше вдавалося дивувати публіку своєю силою, роки брали своє.