Важкі дні біографії
В 1919 р. під час одного з виступів на цирковій арені, п’яні анархісти влаштували стрілянину. В результаті Піддубному довелося рятуватися втечею, залишивши у цирку всі свої речі і заощадження.
З цього моменту він почав мандрувати по світу. Був навіть випадок, коли в Керчі в нього стріляв п’яний офіцер, проте на щастя все обійшлося благополучно.
В розпал Громадянської війни Іван Піддубний відмовився підтримувати яку-небудь владу, оскільки політика для нього ніколи не представляла інтересу.
Замість цього він продовжив виступати на рингу. Він періодично зустрічався з нападками з боку влади, однак його світова популярність і авторитет завжди виручали його.
Одного разу Піддубний отримав лист, в якому говорилося, що його дружина пішла від нього до іншого чоловіка, забравши з собою всі його медалі та кубки.
Для простодушного і нехитрого Івана це стало справжнім шоком, в результаті чого він знову впав у глибоку депресію, як після трагічної загибелі першої нареченої.
І хоча пізніше дружина вирішила повернутися до нього, вибачити їй зради він так і не зміг.