Формулювання правила Зайцева в хімії. Приклади використання

Неграничні вуглеводні, зокрема алкени, являють собою цінну сировину для хімічного виробництва. Саме на їх основі отримують більшість полімерів, які досить широко використовуються в сучасному житті. Однак більшість нафтових родовищ містять не більше 3 — 7 відсотків алкенів. Це призводить до необхідності отримання їх синтетичним шляхом з знаходяться в нафті граничних вуглеводнів та їх похідних. Таких, як моногалагеналканы. Для цього використовуються реакції з процесами відщеплення.

Історія

Олександр Михайлович Зайцев вперше представив для публічного ознайомлення свої спостереження, що стосуються реакцій елімінування в 1875 році в хімічному журналі. Опублікована інформація містила невелику кількість експериментальних даних, але в більшості своїй ґрунтувалася на раннє запропонованих даних і представляла літературний огляд. Олександром Михайловичем Зайцевим було запропоновано правило, яке передбачало реакційну селективність реакцій відщеплення. Цитування представленої інформації відбулося ще в кінці 19-го століття, але в підручники хімії правило Зайцева увійшло лише в 1960 році.

Важливу роль для формулювання хімічного правила надав В. о. Марковников, який у 1870 році опублікував дослідження, що стосується закономірності реакцій приєднання галогеноводнів та води до алкенам. Він досліджував регіоселективність таких реакцій — явище, при якому під час протікання хімічної реакції один шлях розриву і утворення нових хімічних зв’язків переважає над іншими.

Марковников припустив, що перебіг реакції відщеплення має йти дещо іншим шляхом.

Тобто, якщо приєднання хлороводню до пентену-1 дає 2-хлорпентан. Видається логічним, що відщеплення хлороводню від 2-хлорпентана має давати нам речовина пентен-1. Однак, згідно з правилом Зайцева, в результаті реакції вийде пентен-2.

Цікавим є те, висновки Олександра Михайловича Зайцева передбачив учений А. Н.П ввів у своєму листі А. М. Бутлерову. У 1873 році під час проходження наукової конференції в Казані, Попов висловив свою думку щодо перебігу реакції дегідратації. Однак Зайців не вважав за потрібне згадати ім’я вченого Попова у власній публікації в 1875 році.

Формулювання правила Зайцева

Сучасна інтерпретація правила представлена в підручниках хімії. У відповідності з правилом Зайцева в хімії, в реакціях елімінування водень відщеплюється від найменш гідрогенізованого (з найменшим числом водневих атомів) вуглецевого атома.

Приклад хімічних реакцій

Розглянемо приклад отримання бутена з 2-хлорбутана.

Якщо нагрівати 2-хлорбутан зі спиртовим розчином гідроксиду натрію, то відбудеться відщеплення атома хлору і атома водню.

Можливо два шляхи протікання реакції: водень може отщепиться або від першого або від третьої вуглецевого атома. У першому випадку буде отриманий бутен-1, у другому — бутен-2. Якщо б реакція протікала імовірнісним шляхом, то ми б отримали суміш бутена-1 і бутена-2 у співвідношенні 1:1. Однак ця реакція призводить переважно до утворення бутена-2, так як є селективною і регламентується правилом Зайцева.