Військова кар’єра
У 21-річному віці Черчілль був зарахований в 4-й гусарський полк королівської величності.
Провчившись у ньому кілька місяців він зрозумів, що йому абсолютно не цікава військова кар’єра. Він ділився своїми переживаннями з матір’ю під час листування.
Тоді мати вирішила допомогти Вінстону змінити рід діяльності за допомогою своїх великих зв’язків. В результаті юнак був визначений військовим журналістом на Кубу, продовжуючи перебувати в гусарському полку.
Перші статті Черчілля отримали позитивний відгук у читачів і навіть дозволили йому заробити досить солідну суму грошей в розмірі 25 гіней.
Саме на Кубі Черчілль придбав звичку курити сигари, від якої він не зможе відмовитися до останніх днів життя.
У 1896 р. Черчілль вирушив у відрядження до Індії, а потім і в Єгипет. Цікавий факт, що крім журналістики Уїнстон неодноразово брав участь у важких боях, проявляючи незвичайну мужність і хоробрість.