Життя Єсеніна, як і багато його сучасників, розділилася навіть не на дві, а на три частини: до, під час, і після обох революцій 1917 року.
Єсенін народився в селі Спас-Клепики, в селянській родині. Закінчивши земське училище, Сергій подався в Москву. Працював у друкарні, був слухачем Народного університету. Продуманий їм образ селянського поета допоміг увійти в літературні кола столиці. У 1914 році були опубліковані його перші вірші.
Під час війни служив в санітарному поїзді. Зблизився з поетами «новокрестьянской групи», випустив збірник «Радуницы» (1916), який зробив його відомим. Читав вірші перед імператрицею і її дочками.
Лютнева і Жовтнева революції принесли величезні зміни, які Єсенін з ентузіазмом сприйняв. Він підтримує дружні стосунки з революціонерами, чекістами, діячами культури, що стали на бік більшовиків. Дружба з А. Мариенгофом призвела до имажинистам.
В руслі цього літературного напряму Єсенін випустив книги «Трерядница» (1921), «Сповідь хулігана» (1921), «Москва кабацкая» (1924). Разом з авантюристом Яковом Блюмкиным, здійснює подорож по Уралу і Середньої Азії. За деякими відомостями, також брав участь у встановленні радянської влади в Персії.
Знайомство й одруження з Айседорою Дункан дозволяє поетові пропагувати революційне мистецтво за кордоном. Однак незабаром союз з блискучою танцівницею розпався.
З приходом Непу Єсенін займається книговиданням, публікує 6 збірників, друкуються його зібрання творів. Він широко відомий, хоча багато в чому ця популярність носить скандальний характер. Набуває сумну популярність, як хуліган і бешкетник. Навіть органи держбезпеки вживають заходів до огорожі Єсеніна від спроб суїциду.
Наприкінці 1925 року Софія Толстая, третя дружина поета, влаштувала його в психіатричну клініку. Однак незабаром Єсенін залишив лікування і поїхав в Ленінград. 28 грудня його знайшли мертвим у номері готелю «Англетер».
Версії про вбивство більшовиками не підтвердилися і, швидше за все, були елементом пропагандистської війни.
