7. Тричі перебував під арештом
Маяковський починає займатися пропагандистською діяльністю. За 1908 і 1909 році він був арештований три рази. Перший раз по справі про підпільної друкарні, але серйозних санкцій не було.
Його випустили під нагляд батьків, тому що визнали неповнолітнім і запутавшимся хлопчиськом. Другий раз він притягувався за підозрами у зв’язку з анархістами-експропріаторами. Був звільнений лише через нестачу доказів.
З тієї ж причини він уникнув серйозного покарання і в третій раз, коли його заарештували за підозрою у сприянні втечі жінок-политкаторжанок. Проте у в’язниці він провів близько шести місяців.
За цей час Володимир написав цілий зошит віршів, яку у нього відібрали при виході. Сам Маяковський негативно висловлюється про цих віршах, але сам же вважає саме їх початком своєї кар’єри і творчості.