Середня школа
Тренер бейсбольної команди, в якій Вілсон подавав надії в середній школі, не раз відзначав його талант і завзяття до гри.
Під час першої домашньої гри після смерті батька Вілсона трибуну зайняли понад 29 професійних скаутів з камерами. До загального здивування, Брайан не звертав на них ніякої уваги. Він їв і пив в дагауте, розігрівався разом з усіма і розбивав супротивників з питчерской гірки.
Прямо після цієї гри “Клівленд Индианс” запропонували йому місце в команді, але Брайан відмовився. Спочатку він збирався закінчити коледж.
Коледж
На турнірі в Каліфорнії своєю грою в бейсбол Брайан Уїлсон привернув до себе багато уваги. Він отримав стипендію в університеті штату Луїзіана, де грав за «ЛСЮ Тайгерс» (LSU Tigers). Незабаром він виходив на поле під другим номером. Також Брайан грав за «Кажанів» – команду з Нової Англії Британської ліги бейсболу.