Класичний період

Спочатку Алессандро тяжів до академічної музики, виконував провідні партії в таких оперних постановках, як «Севільський цирульник», «Любовний напій», «Богема», «Євгеній Онєгін», «Русалка». Брав участь у постановках оперет, серед яких можна виділити «Веселу вдову» і «Орфея в саду». Крім іншого, велику увагу Алессандро Сафіна приділяв духовно-релігійного репертуару, виконував різні меси.

Поп-опера

Незважаючи на те, що співак був поглинений класичною музикою і надихався легендарним тенор Енріко Карузо, він також любив і сучасну поп-музику, особливо йому подобалися рок-групи Depeche Mode, U2, The Clash, Genesis. У Алессандро з’явилася ідея об’єднати два музичних жанру – поп і класику – в один, і тим самим зробити академічний вокал більш зрозумілим для людей.

В середині 1990-х вражаючий талант Сафины помітив відомий італійський композитор і піаніст Романо Музумарра. Вони почали робити спільні записи, першою з яких стала пісня La sete di vivere, потім, в 1999 році, випустили дебютний альбом Insieme a te.

Остаточне визнання поп-аудиторії співак отримав у листопаді 2000 р., після виступу на престижному концерті The Night of the Proms в Нідерландах. Пісня Алессандро Сафины Luna з першого альбому протрималася на лідируючій позиції в голландському чарті протягом чотирнадцяти тижнів. В 2001 р. відбулися ще два успішних концерти в Амстердамі і Гаазі, і популярність співака злетіла до нових висот. Диск Insieme a te випустили у більш ніж тридцяти країнах світу, на Тайвані і в Бразилії він став «золотим», а в Нідерландах – чотири рази «платиновим».