1. Шоу Трумена (1998)
За цю роль в картині Пітера Уіра Джим отримав премію «Золотий глобус», сам фільм «Шоу Трумена» був номінований на безліч нагород, частина з них зміг завоювати.
Головний герой картини, Трумен, раптом розуміє, що все його життя – це декорації, а навколишні його люди – актори, він бере участь у телешоу, яке вже 30 років дивиться вся країна.
У цій картині Керрі довів, що може грати і драматичні ролі. Багато пишуть, що фільм їх вразив, в ньому чудово все: сюжет, ідея, і, звичайно, актори.