Олег має намір помститися хозарам за часті і руйнівні набіги на Русь, тому він вирушає в похід на них зі своєю дружиною. На своєму шляху в лісі він зустрічає старця-волхва, який пророкує Олегу доблесть і славу протягом його життя, але при цьому ж пророкує швидку загибель від власного коня.

Олег вирішив позбутися від коня, щоб пророкування не збувалося. Але йому тоскно без свого вірного друга, і, повернувшись з походу, Олег дізнається, що кінь його мертвий, і йому вдалося уникнути неминучої загибелі, передбаченої старцем. Тоді Олег вирішив сходити попрощатися з тим, хто так вірно служив йому. Тут-то і збувається пророцтво старця: з черепа коня з’являється змія, яка смертельно жалить Олега.

Основна думка цього твору в тому, що від долі не втекти, але при цьому не потрібно намагатися дізнатися, що чекає в майбутньому, адже це не допоможе уникнути визначеної загибелі. Олег слухається старця, який пророкує йому загибель від свого коня, і змінюється свого улюбленого коня на іншого коня. Через деякий час, коли кінь мертвий, і побоювання Олега зникли, передбачення все ж збувається.