Спочатку дуже коротко, потім по главам

Повість розповідає про «справжньої» історії невеликого міста Глупов. Є літописом, яку складали чотири місцевих архіваріуса. Автор наполягає на тому, що історія відбувалася насправді і сумніватися в правдивості розповіді, немає потреби. Охоплюється період часу майже 100 років (з 1731 по 1825 рр..).

Завдання літописця полягає в тому, щоб в точності описати події, які відбуваються в суспільстві на основі історії правління різних градоначальників. У першій главі розповідається про походження самого міста. Одного разу стародавній народ переміг своєю силою всі найближчі племена. Але що робити для порядку вони не знали, тому потрібен був досвідчений керівник. Жителі новоспеченого поселення довго шукали князя, але ніхто, навіть самі дурні князі, не погоджувалися очолювати городян. Тоді вони звернулися за допомогою в злодію новотору, який і допоміг їм знайти відповідного князя. Від посади князь не відмовився, а от жити з ними не став. Після цього місто і отримав свою назву, а жителі почали називатися «глуповцами».

З наступного глави починаються опису історичних подій, докладні розповіді про біографіях великих перших осіб міста. Першим був Дементій Брудастый, який запам’ятався похмурістю і лише двома фразами «Розіб’ю» і «Не потерплю». Ніхто б не помітив нічого незвичайного, поки не побачили його таким, що сидить в кабінеті без голови. Після з’ясування причин, стало ясно, що в голові у градоначальника був органчик, який відтворював лише ці дві фрази. Влада обіцяла виправити непорозуміння і надіслати нову голову, але так і не зробили цього. Також у повісті описуються особисті біографії інших начальників, які не менш цікаві та інтригуючі.

На прикладі міста Глупова розкривається історія самодержавства, небажання влади робити що-небудь в ім’я народу, а тільки лише для власної вигоди, показується невимовний страх народу перед обличчям доленосних змін.