Перший опис породи кавелер-кінг-чарльз-спанієль датована XIII століттям. Світ дізнався про цих смішних собачок з пісень австрійських і німецьких поетів-музикантів, що оспівують любов і іменованих миннезингерами (від слова «minnesang» — «пісня про кохання»). Вважається, що цих крихіток на територію Британії завезли кельти приблизно в IX столітті. Собачки швидко перетворилися у улюбленців дам з вищого суспільства і резидентів палаців.

Якийсь час породи кавалер-кінг-чарльз-спанієль використовувалася для полювання. Але незабаром ці патлаті хлопці «перекваліфікувалися» у декоративних представників свого сімейства і здобули статус «інтер’єрного» тварини, зайнявши почесне місце на хазяйських оксамитових м’яких диванах і, як хмара, пуфах. Свою назву порода отримала завдяки англійському королю Карлу II. Його ім’я транслітерується з англійської як «Чарльз». Це пояснює плутанину в назві. Прямого відношення до спаниелям цей правитель не мав. Але в XVII столітті, коли Карл стояв біля керма держави, собаки, названі його ім’ям, були вхожі в будь-який замок.

Зображення «кавалерів» можна зустріти у барокового Ван Дейка, Рембрандта, творив в епоху Пізнього Відродження, французького живописця Антуана Ватто і інших іменитих діячів образотворчого мистецтва.