Капітан Гораціо Маккалістер всупереч своїй зовнішності і звання ненавидить море і все, що з ним пов’язано. У цьому персонажі творці хотіли показати стереотипного пірата: такі ж звички, жорстокість і вигук «Ар-р-р». Але в морському справі капітан повний нуль.
Маккалістер виглядає як типовий шістдесятирічний моряк: сиве волосся й борода, кашкет «морського вовка», товстий светр, щільні штани, чоботи по коліна, довгий синій плащ і курильна трубка. У нього немає ноги, замість неї дерев’яний протез. Також незрозуміло, чому він досі бачить, адже у капітана обидва очі скляні.
Вперше Маккалістер з’являється в якості власника ресторану «Копчений Голландець» (анаграма від англ. Смаження-копчений і Flying-літати, тобто «летючий»). Але керувати закладом капітан теж не вміє. Цей бізнес приносить йому одні збитки і зрештою стає причиною його банкрутства. У серії «Lisa Gets an A» Маккалістер виглядає як бездомний жебрак і просить милостиню.
Коли він зустрів Гомера і Мардж, які вигулювали свого омара, капітан запропонував прилаштувати вихованця у свою малу академію для омарів. Після відмови Мардж, йому нічого не залишається окрім як просити у них дрібниця.
В мореплаванні Маккалістер нічогісінько не розуміє. Один раз він потопив судно, незважаючи на відсутність сигналу маяка. При цьому він весь час бурмотів: «Ненавиджу море і все, що пов’язане з ним». В інший раз, будучи п’яним, капітан посадив на мілину нафтовий танкер і тим самим забруднив море. А коли Гомер і Барт потребували човні, Маккалістер запропонував надувний пліт, який тут же потонув.
Капітан намагався продати плаваючий будинок Сімпсонам, але не встиг це зробити, так як його схопила акула. Взагалі з капітаном часто відбуваються подібні ситуації, але він спритно справляється з ними і залишається живим. Це говорить про те, що у нього все-таки є певний досвід, хоч і не зовсім вдалий. В одному епізоді Маккалістер навіть атакував гігантського кальмара, тому що думав, що в його череві повно золота.
Ще капітан є членом товариства анонімних алкоголіків. Відомо, що він добре грає в баскетбол (навіть з урахуванням того, що у нього дерев’яний протез і скляні очі). Сім’ї та близьких відносин з жінками не має. Стверджує, що він не гей, однак сам розповідав про гомосексуальні стосунки між ним і його моряками. Це говорить про бісексуальність Маккалістера.
Цікаво, що капітан знаходиться в хороших відносинах з Гомером. Це при тому, що в початкових епізодах Гомер судився з ним. Деякі факти свідчать про наявність доброї натури Маккалістера. Наприклад, одного разу він тримав новонародженого в пологовому будинку і радісно посміхався.
