Гліцерин: структурна формула, властивості та області застосування

Це найпростіший трьохатомний спирт. Хімічна формула гліцерину — C3H5(OH)3. Являє собою прозору в’язку рідину. Не має запаху, солодка на смак. Він не отруйний, тому знаходить широке застосування в побуті, харчової промисловості, косметиці та медицині. Структурна формула гліцерину представлена на малюнку. Але як добувають його?

Способи отримання гліцерину

Майже весь гліцерин у промисловості одержують із жирів. Вони з хімічної точки зору якраз і являють собою складні ефіри гліцерину. При омылении цих жирів (отримання мила) гліцерин утворюється як побічний продукт. Потім він дуже просто виділяється з реакційної суміші.

Синтезувати гліцерин можна і іншими способами. Наприклад, ацетону. В цьому випадку його відновлюють воднем, щоб отримати ізопропіловий спирт. На наступній стадії дегідратацією відщеплюють молекулу води, отримуючи пропілен, який потім хлорують. Отриманий дихлорпропан хлорують ще раз, для отримання трихлорпропана. Остання стадія отримання гліцерину — гідратація при нагріванні. На цій стадії всі три молекули хлору замінюються на гідроксильні групи. Схожим способом зараз в промисловості отримують синтетична речовина. Тільки в якості сировини використовують пропілен, який виділяється з побічних газів при перегонці нафти.

Але з пропілену отримувати гліцерин можна й іншим способом. Для цього пропілен окислюють в акролеїн. Окислення ведеться киснем повітря в присутності каталізатора (міді) і підвищеній температурі. Далі до нього приєднують перекис водню, отримуючи двоатомний спирт-альдегід. В якості каталізатора такої реакції використовується оксид осмію (VIII). Альдегидную групу в отриманому з’єднанні гідруван, перетворюючи її в третю гідроксильну. Так і виходить гліцерин.

Інший варіант синтезу в свій час запропонував Е. Е. Вагнер. Окислюючи алліловий спирт перманганатом калію в лужному середовищі, можна в одну стадію отримати гліцерин.

Фізичні властивості

Гліцерин — безбарвна рідина без запаху з солодкуватим смаком. Володіє гігроскопічністю, тобто прагне поглинати воду. При температурі 20 °C плавиться, а при температурі 290 °C кипить з частковим розкладанням. Змішується з водою і спиртами в будь-яких співвідношеннях. Це обумовлено хімічною формулою. Гідроксильні групи дозволяють гліцерину утворювати безліч водневих зв’язків з молекулами води. Це і забезпечує розчинення.

Розчинний гліцерин також в ацетоні та інших органічних речовин. Не розчиняється у бензолі і ефірах. Він і сам може є таким для багатьох органічних і неорганічних сполук. Щільність його в рідкому стані становить 1,26 г/см3. Також варто відзначити, що гліцерин дуже в’язка рідина. Властивість це в 1474 рази більше, ніж у води.

Хімічні властивості

Виходячи з структурної формули, гліцерин містить у собі три гідроксильні групи. Тому для нього будуть характерні і хімічні реакції одноатомних спиртів. Причому кислотні властивості гліцерину виражені набагато сильніше, ніж у будь-якого іншого одноатомного спирту. Так, він може взаємодіяти з металами, їх оксидами або лугами. Рівняння хімічних реакцій гліцерину представлені нижче.

Також він може вступати в реакції дегідратації, утворюючи безліч різних продуктів. Таким чином отримують акролеїн.

Окремо варто сказати про заміщення гідроксильної групи на галоген. Це може відбуватися при взаємодії гліцерину з галогеноводородами. Як видно із структурної формули гліцерину, в результаті реакції можуть утворюватися моно-, ді — і трипроизводные. Більш повного заміщення можна домогтися, якщо взаємодія проводити з галогенідами фосфору.

Але гліцерин має специфічні властивості, притаманні тільки многоатомным спиртів. Наприклад, він взаємодіє з гідроксидом міді (II), утворюючи комплексну сполуку синього кольору — гліцерат міді. Це реакція є якісною для всіх багатоатомних спиртів.

Характери для нього і реакції етерифікації. Це реакція взаємодії з кислотами, в результаті якої виходить складний ефір. Причому этерифицируется гліцерин як органічними кислотами, так і мінеральними. Наприклад, азотної. Цю реакцію також називають нітрування. В результаті неї виходить дуже корисний, але вкрай вибухонебезпечний продукт — нітрогліцерин. Знову ж структурної формули гліцерину видно, що этирифицироваться можуть не всі гідроксильні групи. Тут все залежить від умов проведення реакції.

При взаємодії з воднем при високому тиску в присутності катализторов одна з гідроксильних груп відновлюється. В результаті реакції виходить двоатомний спирт — пропіленгліколь.

Гліцерин може вступати і в реакції поліконденсації, утворюючи суміш полиглицеринов. Для цього його дуже довго нагрівають майже до 300 °C в слабколужному середовищі. Хімічну формулу гліцерину розглянули.

Окислення

Дуже багато у гліцерину варіантів окислення. Кінцевий продукт залежить від природи окислювача, каталізаторів та інших умов реакції. Так, гліцерин можна окислити сильними окисниками, наприклад, дихроматом калію в кислому середовищі. В результаті цієї реакції весь гліцерин розкладеться на вуглекислий газ і воду.

Окиснення може відбуватися і більш м’яко. Наприклад, при взаємодії з перекисом водню виходить альдегід або кетон. В якості каталізатора використовуються солі заліза (II).

Окислення можна вести і до отримання гліцеринової кислоти. В цьому випадку взаємодія проводять з концентрованою азотною кислотою. Одна з гідроксильних груп просто окислюється до карбоксильної групи. З гліцерину отримують і більш екзотичні кислоти. При взаємодії з розчином перманганату калію утворюються тартронова і мезоксалевая кислоти. А при окисленні киснем повітря з нагріванням в присутності гідроксиду барію виходить суміш щавлевої та мурашиної кислоти. Йодною кислотою гліцерин можна окислити до мурашиної і формальдегіду.

Застосування в промисловості

Завдяки своєму складу й властивостям, знаходить гліцерин застосування в промисловості.

  • У текстильній промисловості його використовують для надання тканинам м’якості і еластичності, а також для синтезу барвників і синтетичних волокон.
  • Використовують його і в виробництві деяких видів паперу.
  • У шкіряній промисловості його розчини застосовуються для дублення та жирування шкіри.
  • В сільському господарстві з допомогою гліцерину обробляють насіння для того, щоб забезпечити їм стабільне проростання.
  • У лакофарбовій промисловості гліцерин застосовується для синтезу полірувальних складів і лаків.
  • При виробництві пакувальних матеріалів, наприклад, целофану, він використовується як пластифікатор.
  • Полімери на основі гліцерину застосовуються для виробництва упаковки. Папір, просочений гліцерином, набуває вогнестійкі якості.
  • Застосування в харчовій галузі

    Гліцерин — це харчова добавка Е422. Він використовується в якості стабілізатора для збереження і збільшення в’язкості продуктів. Його застосовують у виробництві хлібобулочних і кондитерських виробів (особливо шоколаду) як загусник і вологоутримуючий агент. Він допомагає надавати обсяг готовим продуктам. Завдяки цій добавці хліб може довше залишатися свіжим.

    Екстракти на основі гліцерину часто додають у напої. Вони дозволяють зробити їх смак менш різким. Також його застосовують у виробництві алкоголю. Додають і в тютюн, щоб регулювати вологість, усувати неприємний присмак.

    Застосування в медицині

    Гліцерин, що входить до складу деяких препаратів, які використовують при лікуванні шкірних хвороб. Він має антисептичні властивості, перешкоджає зараженню ран. Він також сприяє зниження внутрішньочерепного та внутрішньоочного тиску, тому його застосовують при лікуванні набряку мозку.

    З-за того, що гліцерин — хороший розчинник, його активно використовують у фармакологічній промисловості. За допомогою цієї речовини можна досягти дуже високої концентрації діючого компонента. Також він може надавати потрібну консистенцію ліків. Його часто додають в мазі і креми, адже той перешкоджає випаровуванню вологи та висихання.

    Застосування в косметології

    Гліцерин, що входить до складу багатьох косметичних засобів: мила, шампунів, кремів, зволожуючих масок. При попаданні на шкіру в невеликих кількостях він утримує вологу у верхніх шарах шкіри. Однак деякі стверджують, що часте застосування засобів з гліцеринової основою позбавляє шкіру природної вологи і лише посилює сухість. Також гліцерин часто використовують як добавку в мило. Так збільшується його миюча здатність.

    Вплив на організм людини

    Гліцерин добре засвоюється організмом, так як легко перетворюється в жири травною системою. З цієї причини він не вважається токсичним. Добове споживання цієї речовини ніяк не обмежена. Але не варто забувати, що гліцерин гігроскопічний, тому в організмі він призводить до великого виділенню воли, тобто є ризик настання зневоднення. За цієї причини його застосування у харчових продуктах строго регламентується. При попаданні на шкіру він також надає осушающий ефект. До цих пір ведуться суперечки про необхідність застосування речовини в косметичних засобах.

    Отже, у статті розглянули склад і властивості гліцерину, його застосування.